尾張國屬於近畿地區，正好位於近畿和遠國的交界處，所以在京都附近的人看來，那其實也是個鄉下地方。鄉下地方的一個小大名，吭哧吭哧連續兩代人奮戰不休，才僅僅國內統一，放諸全日本的戰國大舞台，如往激流中投一石子，根本難以在眾多激浪中發現這朵水花。信長終於名震天下，得益於永祿三年（1560年）的桶狹間之戰。
只有敢於挑戰強大的敵手，並將之擊敗，才能在亂世中顯身揚名。當然，那是相當危險的事情，一個搞不好，家族滅亡，自身也死無葬身之地。信長本人，恐怕並沒有這樣乾坤一擲的打算，他不象松平清康，還沒統一三河，就敢越境向尾張織田家舉起戰刀。然而他不去尋找機會，機會卻自然降臨到了他的頭上——這是個危險的機會，勝則一戰揚名，敗則屍骨無存。
織田信長這次無法逃避而必須直面的對手，是駿河守護今川義元。
烏雲壓城城欲摧
今川氏是足利將軍的同族，是由守護大名轉化為戰國大名的。到了今川義元這一代，今川家除原領有的駿河國外，還吞併了遠江和三河兩國，兵強馬壯，實力越發雄厚。
一個家族的實力是否強大，很大程度上要看他所掌控的領地上可耕田數量，有田就有軍糧，就有士兵。糧草以十斗為一石，作為基本統計參數，農民每年額定上繳的糧食稱為「年貢」，當時織田信長年貢數不過十四萬左右，而今川家則約六七十萬（戰國時代多以「貫」為統計單位，稱為「貫高」，信長以後才逐漸以「石」為統計單位，稱為「石高」，上述石高數是後人統計所得。）。每萬石約可徵召和供養士卒三百到五百人，所以今川家的常備兵數量也是尾張的四到五倍。
更重要的是，尾張初定，土地多處荒蕪，人民飢寒交迫，而駿河國卻長年安享太平，倉廩充實。當時遠江國是著名的糧食產地，三河國武士忠誠悍勇，故有「遠江人去種糧食，三河人去打仗，駿河人整日宴會高歌」的民謠。
尾張國南方是海，其餘三面皆敵，駿河則在太原雪齋的謀劃下，完成了與北方強國甲斐武田家和東方強國相模北條氏的同盟，側翼無憂，可以專心攻略西路。今川義元宏圖大志，一心想進入京都，掌控天下，積累了數年的力量後，終於決定發兵尾張了。
他進京究竟想幹什麼？是取足利將軍而自代（因為是同族，故他有這種資格），還是想消滅三好、松永等篡僭勢力，輔佐將軍，恢復室町幕府的榮光？見仁見智，唯義元本人內心知曉。但這對於尾張都是毫無意義的，信長只知道，東面的猛虎動了，即將以雷霆萬鈞之勢直壓過來。
這次與今川的較量，與前此不同，與他父親曾面對過的更不相同。信秀死前，今川家還在與甲斐、相模長年鏖戰，對於西線，只以控制三河作為防止尾張坐大的棋子為目標，兩次小豆阪合戰，義元都只不過派出數千人而已。然而此次，義元的目標是進入京都，他親自領軍，集合三國兵馬超過兩萬，誓要踏平尾張、突入近江，一路往西，不達京都決不罷休。對於織田家來說，面對如此強大的敵人，似乎只有投降一途。
投降確實是條光明大道。急於進京的義元，必然不願在尾張耽擱太長時間，他一定會在安插幾枚監視棋子後，就允許信長保有舊日的領地，作為依附勢力隨他西進。而一旦他真的控制京都，進而掌握天下，織田家或許也會因是最早臣服的諸侯勢力而得到優待，說不定立下功勞，領地還能大幅度擴展。可惜信長並非甘居人下之輩，他否決了家臣們降伏今川的建議，在前線修築堡壘，準備與敵一戰。
就好像狂妄的小狗，橫在老虎進路上狂吠一般……
其實在大軍進擊之前，今川義元就做了大量準備工作，從內部瓦解織田信長的政權。早在信長初繼位的1552年，他就策動尾張鳴海城主山口左馬助教繼掀起反旗。信長聞訊，急率八百兵馬，與山口、今川軍對戰於三山赤冢，激鬥良久卻無法取勝。此後在山口氏的影響下，沓掛等數城先後背叛，尾張東南部與三河接壤處的愛知、知多兩郡豪族，也大多歸附今川氏。
1560年四、五月間，信長派家老佐久間信盛包圍了鳴海城，派佐久間盛重進攻更往南的大高城。就在這種情況下，今川義元於五月十二日離開本城駿府，集結大軍西下——著名的桶狹間激戰拉開了序幕。
桶狹間合戰
傳統認為桶狹間之戰的過程是這樣的
永祿三年（1560 年）五月十三日，今川義元本隊到達遠江國掛川城，以井伊直盛和松平元康統率三河兵為前鋒。松平元康就是六歲離家，先後在尾張和駿河做人質的松平家幼主竹千代，今川義元對這個年輕人頗為器重，把自己名字中的「元」字賞賜給他。然而器重雖然器重，卻一直把他留在身邊，不肯放其回歸故土三河。
五月十七日，今川先鋒越過鏡川，進入尾張境內。此時，尾張進攻大高城的部隊在城東北築鷲津砦，在城西南築丸根砦，作為前進據點。五月十八日，今川義元進入沓掛城，集合諸將，在此召開軍事會議，即命先鋒兵分兩路，以松平元康千人攻丸根，以朝比奈泰朝和井伊直盛兩千人攻鷲津。
當日晚間，鎮守丸根砦的佐久間盛重派快馬傳遞消息到清洲，報告說：「我軍挫敗了今川軍向大高城運送兵糧的行動，但估計今川大軍將在明日早晨向我發動總攻。」信長召開會議，眾將議論紛紛，部分人主張歸降，部分人主張抽回前線諸軍，集結力量，固守清洲等城。信長沒有採納任何人的建議，還嘲笑說：「運數終時，智慧之鏡也蒙塵垢。」
次日凌晨，今川軍向圍攻大高城的織田軍發動了突擊。鷲津方面，朝比奈泰朝等對織田玄蕃和飯尾近江守定宗父子五百人，丸根方面，松平元康對佐久間盛重四百人。今川方佔有絕對的優勢。
消息傳到清洲，信長突然從被窩裡跳出來，命令小姓打鼓，他揮舞摺扇，高歌一曲——那是演繹四百年前平敦盛在源平合戰中故事的能劇幸若舞：
人間五十年，
萬事如夢幻。
一度生存者，
豈有長不滅？
歌完一曲，信長下令：「拿具足來，吹響法螺貝。」於是穿上盔甲，站著用畢早飯，匆匆離開清洲，向前線奔去。此刻跟隨在身邊的，只有岩室長門守、長谷川橋介、佐藤藤八、山口飛驒守、賀藤彌三郎五名騎馬武士和兩百足輕而已。諸將紛紛從睡夢中驚醒，倉促趕上，等來到熱田神社的時候，竟然稀稀拉拉湊了兩千之眾。信長進入神社祈禱，並宣讀了討伐今川義元的檄文。據說信長在神前得到了吉兆，士氣因而大振。
接著，信長南下來到水野忠光把守的丹下砦，再到佐久間信盛把守的善照寺砦——這兩砦都是為了進攻今川方的鳴海城而修築的。他命令兩將放棄砦子，全數跟上，繼續向南馳去，似乎準備弛援丸根和鷲津。
然而此時，那兩個砦子已經盡數陷落了。經過約六、七個小時的激戰，織田玄蕃等將全都戰死，今川原大高守將鵜殿長照進駐丸根，朝比奈泰朝守衛鷲津，松平元康則至大高休整。此時今川先鋒佔有地利，有軍三千，信長如果倉促前來的話，很可能遭到慘敗，甚至全軍覆沒。
但是信長從豪族梁田政綱處得到了寶貴的情報：原來今川義元因為身體肥胖，並且上身長、下身短，所以不能騎馬，坐轎領兵，本隊五千人行軍遲緩；當日午間，義元行至田樂狹間，在此停了下來。
田樂狹山是一座小山，海拔五十六米，附近道路狹窄，即田樂狹間，又名桶狹間。據說義元行至此處，當地父老忙著趨奉新領主，簞飯壺漿前來犒勞「王師」，義元大喜，加之天氣炎熱，就命令原地休息，待暑熱過後再走。
這些阻礙義元行程的父老是哪裡來的呢？是否自發前來的呢？神化信長的人認為，那是信長或者梁田政綱特意派遣前往的。
信長得到消息，立刻領兵從小路迂迴穿插，當日午後一時左右突然接近義元本隊。義元倉惶應戰，恰在此時，老天也來幫忙，烏雲密佈，暴雨傾盆，今川軍迎風而立，睜眼都很困難，更別說挺槍廝殺了。信長舉槍向天，大聲吼叫，全軍順風直衝義元本陣。二時左右，今川軍已接近崩潰的邊緣，義元在旗本三百騎的簇擁下向後退去。
信長在暴雨中看到了義元的旗幟，立刻捨棄殘敵，急速追去，等趕上義元的時候，這位「東海道一弓取」的身邊只剩下了不到五十騎。信長的馬迴服部小平太春安舞動長槍，直衝義元，被義元拔刀砍傷了小平太的膝蓋。另一名馬迴毛利新介良勝急忙上前相助，兩個打一個，終於取下了義元的首級。
主將既死，今川軍遂全面崩潰，連毫髮無損的前軍朝比奈泰朝等也匆匆退出尾張，逃回三河。這就是日本歷史上以寡破眾的最著名戰役之一：桶狹間合戰。織田信長一戰殺死了有奪取天下實力的今川義元，威名響徹整個日本。
從來成王敗寇，織田信長後來成就諾大事業，因此他一舉成名的桶狹間合戰也理所當然地被神化了，似乎從丸根、鷲津的激戰，到此後今川義元駐紮桶狹間，甚至老天爺賞賜狂風暴雨，這一切都是信長的預謀，似乎今川義元從離開沓掛城開始，就踏入了這個精心策劃的大陷阱中。
其實查看信長在此前此後進攻美濃的戰術運用就可得出截然不同的結論，英雄都是逐漸成長起來的，時年才二十七歲的信長，堅韌、勇敢，卻並不具備超乎常人的智謀和縝密的思想。桶狹間合戰中許多細節記載的歧點和疑點也很多，信長的取勝，或許真是上天保佑，諸事湊巧，而非純粹人謀。
首先，今川大軍逼來，織田軍中戰、降主張不一，信長對此也矛盾重重，數日不能拿出決策，他雖然傾向於抗戰，卻根本沒有組織有效的防禦體系。「運數終時，智慧之鏡也蒙灰塵」，應該是他當時接近絕望的心理寫照吧。
今川軍進攻大高附近的兩座砦子，佐久間盛重出砦迎擊，織田玄蕃和飯尾父子卻閉砦固守。兩砦相距不到一公里，卻採取截然不同的應對之策，正說明織田家當時甚至沒有統一的指揮，上下自行其事，亂成一團。
五月十九日凌晨，信長突然從被窩裡跳出來，直奔熱田神社，應該是下定了與今川義元作戰到底的決心。當然，以手下區區三四千兵馬，還要分出不少來防備北方的美濃齋藤氏，不採取奇襲的策略是根本沒有成功可能的。只是直到當日中午，義元才行至田樂狹間，信長是沒道理事先知曉的。
據今人實地考證，信長並沒有去過熱田神社，而只是來到過熱田分社上知我麻神社（在今名古屋市熱田區）附近，此時陸續集結到他身邊的，應該不過區區千人。他在此地向南方眺望，看到起自大高城附近的激戰硝煙，於是匆匆南下增援。所有可信度較高的史料中，都沒有他在熱田神社祈願得吉的記載。
信長到達善照寺砦後，聽取了有關前線戰況的匯報——此為當日十時，同樣也在十時左右，丸根、鷲津兩砦先後陷落。此後，信長並沒有轉向東北，繞路東南，直襲義元本陣，因為他當時應該並不清楚義元本陣究竟在哪裡（派遣當地父老阻礙義元前進的猜測，太也無稽了，義元真的會在彼處停留，也只是一個巧合而已），而是南下中島砦，然後向東。當日正逢滿潮，沿海道路難以通過，今川軍趁此時對丸根等砦發動進攻，也正是認定織田增援部隊難以快速到達。
信長折而向東，是希望繞過潮水，繼續南下救援丸根等砦呢，還是想趁此機會繞過今川軍先鋒，尋找主力決戰的機會呢？恐怕連信長本人，也在猶豫中難以判斷自己真實的行軍意圖。但結果是，織田前軍佐佐隼人正勝通的部隊在山地遭遇到義元本隊的前衛，率先吹響了戰鬥的號角。
此時，集結丹下、善照寺、中島等砦兵馬，織田軍應該超過了兩千，而今川本隊也只有五千之數。義元紮營桶狹間，意外地沒有採取常見的守勢，各軍團團保護主將，反而呈西北、東南方向一字展開，幾乎與道路平行。這一方面是地勢狹窄的緣故，另方面也說明義元臨戰指揮經驗不足。如果太原雪齋在此，定然不會犯這種低級錯誤，可惜智勇雙全的雪齋和尚已於數年前去世了。
佐佐隊不過三百人，所遇敵軍應該近千，經過激戰，佐佐隼人正等五十餘著名武士戰死——據記載，隼人正的行動並非出自信長命令，很可能是在瞭解主將自殺性突進的意圖後，故意為全軍做出光榮戰死的榜樣吧。
得知隼人正戰死的消息，織田軍更為絕望，但士氣不降反升，意圖背水一戰。相反的，義元得到消息，更為輕視敵軍，笑道：「便天魔鬼神前來，又能如何？！」絲毫不作防備。《信長公記》中說，隼人正戰死時，信長還在善照寺砦沒有動身，聞訊南下中島砦，有家老拉住他的馬轡諫阻，信長喝道：「今川軍昨晚運糧前往大高，而今又已作戰半日，定然十分疲憊，我軍以逸待勞，獲勝可期！」從這段記載來看，似乎信長初始的目的地乃是大高城，而非桶狹間。
或許就是在這個時候，信長得到了有關義元在桶狹間紮營佈防的情報，機運之神似乎在眼前一晃而過。能夠準確抓住戰機，確實是信長的過人之處，他立刻揮師東進，衝向桶狹間。然而奇怪的是，中島砦距離鷲津砦僅有二公里，距離桶狹間卻有五公里之遙，織田軍在朝比奈泰朝的鼻子底下移動，側翼竟然沒有遭到攻擊。或許是今川軍先鋒剛取得局部戰場的勝利，歸砦休整，麻痹大意所致吧。
荒子城的前田軍、佐佐隼人殘部，陸續與信長軍合流，午後一時，信長在義元本隊前衛正面展開，準備發動決死的突擊。正在此時，風雨大作，信長乘風突進，敵軍立刻崩潰。
前衛崩潰，義元主力受到影響，士氣低落，乃與不過自己半數的織田軍殺得難解難分。義元捨棄乘轎，在旗本的保護下騎馬後撤，卻因下雨道路泥濘而行動遲緩。再加上今川軍呈一字排開，無法集結有生力量阻遏信長突進，義元遂被追上，枉然丟了性命。
這場暴風雨似乎真是天意，因為它是突如其來的，持續時間也不過十分鍾左右。數日來烈日當空，毫無降雨跡象，否則義元應該不會駐軍狹窄之處吧。然而夏季雷雨本就毫無徵兆，倏來倏去，降雨雖在意料之外，卻在情理之中。
桶狹間合戰，織田軍取得了意想不到的勝利。今川方山田新右衛門、松井五八郎等勇士在義元死後，自殺性突入敵陣，給織田軍很大打擊，可惜已經無法扭轉戰局了。不肯及時逃走，要為主公復仇的這些勇士們全都戰死。前此河內豪族服部左京助友定在義元的聯絡下，率兵船駛入伊勢灣，夾擊大高城，聞訊也匆忙退去。一天烏雲盡散，尾張國回歸太平。
此役殺死今川士卒約三千人。信長檢視過首級後，將義元屍體和遺物交人帶回駿府，然後在熱田以南地區立義元塚，供奉千部佛經來祭祀。義元的佩刀左文字，也從此掛在了信長的腰間。此後，他馬不停蹄，很快就收復了鳴海、大高、沓掛等城，將尾張中南部從今川氏的統治下爭奪過來。稍微喘過一口氣後，又攻入三河國，攻克伊保、舉母等城，作為前線堡壘，防備今川軍捲土重來。
可惜今川方已經沒有這種實力了。敗兵逃散的過程中，松平元康進入老家三河岡崎，就留在這裡不走了。三河武士們很快就集結在幼主身邊，不但奮勇抵抗信長的侵攻部隊，甚至屢屢深入敵境，騷擾尾張的沓掛等城——從這方面來看，年輕時的元康，頗有乃祖松平清康之風骨。元康還致意駿河：「若欲為義元公復仇，請仍舊讓我擔任先鋒之職。」
但義元的首級被送回駿河後，其母壽桂尼立孫子今川氏真繼位，花全部精力來收拾殘局，穩定內部，暫時無力也無意東進復仇。松平元康請戰不得，又遭受到來自尾張方面越來越強大的壓力，開始對今川氏放棄希望了。就在這種情況下，織田的使者突然來到岡崎，提出停戰結盟的請求。
織田大，松平小，以大就小，元康不能不識抬舉。在仔細權衡過利弊後，他終於同意親自前往與信長結盟。1562年元月，元康來到清洲，高傲的信長對待這個兒時玩伴非常友好，雙方簽訂了完全公平的盟約。這都因為信長知道一口吞不下三河，更吞不下遠江和駿河，不如利用松平家來保障自己側翼，就可以全力向北，對抗美濃的齋藤氏。
不久以後，松平元康正式和今川家決裂，放棄了義元賞賜的「元」字，並且改姓，稱德川家康。織田和德川的盟約，一直維持到信長死去，前後達二十年之久。
桶狹間之戰，似乎是織田信長輝煌人生的開始，上天開始眷顧這個亂世中與眾不同的年輕人。就在桶狹間戰後的次年五月，也即清洲會盟的前一年（1561 年），齋藤義龍也去世了。道三看錯了他這個兒子，不但沒有把馬繫在女婿信長的門口，反而成為信長擔憂恐懼的北方強敵。義元死了，然後是義龍，兩位東日本鼎鼎大名的諸侯，都同樣留下一個不成器的繼承人。駿河今川氏真沉迷於詩歌之中，不理國事，美濃齋藤龍興就更是糟糕，原本被道三父子壓制住的美濃各地豪族紛起異心，騷動起來。美濃和駿河不同，與尾張直接接壤，兩國許多豪族間都有著千絲萬縷割不斷的聯繫，道三和信長和睦的時代，更曾經並肩作戰過。信長就利用這一契機，開始從內部分化瓦解齋藤家。
義龍死去的當月，織田信長就發兵北進，在森部與美濃大將長井甲斐守利房、日比野下野守清實等交戰，攻克了木曾川西岸的墨俁地方。不久以後，在此地築城，作為侵攻美濃的橋頭堡壘。